Die Centomiglia ist eine berühmte Segelregatta, die jedes Jahr am Gardasee stattfindet. Sie gilt als die längste Regatta in Europa, die auf Binnengewässern ausgetragen wird. Mit der 60. Ausgabe im Jahr 2010 wurde ihr der Titel der ältesten Segelregatta in Italien verliehen. Der Name erinnert an die Mille Miglia, das berühmte Autorennen; auch hier ist die Teilnahme offen. Die Strecke variiert je nach Art und Länge der Boote. Einrümpfer starten traditionell vom Hafen von Bogliaco, segeln den See hinauf bis Torbole, fahren dann südwärts nach Desenzano und kehren schließlich nach Bogliaco zurück. Die erste Ausgabe, die auf Initiative des Circolo Vela Gargnano entstand, wurde am 8. und 9. September 1951 von 17 Booten ausgetragen und von Airone mit Skipper Umberto Peretti Colò von der Compagnia della Vela di Venezia gewonnen. Die Teilnehmerzahl ist sehr hoch: In den jüngsten Ausgaben sind es etwa zweihundert Boote, während in den besten Jahren über dreihundert gemeldet waren. Die Boote treten in verschiedenen Klassen an und der Preis wird dem ersten Boot verliehen, das die Ziellinie überquert. An der Regatta nimmt auch die Segelklasse der Libera del Garda teil, eine offene Klasse, die sehr schnell und extrem technisch ist. 1989 wurde der Centomiglia Cup ins Leben gerufen, bei dem die verschiedenen Sieger der vorherigen Ausgaben der Centomiglia gegeneinander antreten. Weitere wichtige Segelwettbewerbe, die auf dem Gardasee stattfinden, sind die Gorla-, Marchi-, Castellani- und Omboni-Trophäen, die seit 1996 im Rahmen einer Woche namens 100 Week ausgetragen werden.